Wp 2. 5 itu muncul dengan kemampuan mengupgrade plugin secara otomatis melalui plugin page. “Automatic Upgrade” berarti daripada diharuskan mendownload plugin dan kemudian mem-ftp-kannya ke servermu, kamu bisa mengclick “upgrade automatically” link dan biarkan WP mengurus sisanya untukmu.

Automatic Upgrade adalah ide yg hebat dan pasti akan lancar diimplementasikan pada kebanyakan plugin2 sederhana. Akan tetapi bagaimana dengan plugin2 rumit maka akan terbayang masalah2 berikut :

• Automatic Upgrade tidak mendeaktif pluginmu terlebih dahulu dan kemudian mengaktifkannya kembali setelah proses upgrade selesai. Sehingga apabila plugin tsb membutuhkan aktivasi untuk mengecek versi wordpress, atau melakukan pembuatan tabe ataupun penyusunan databas, ataupun mengaktifkan feature2 baru maka upgrade sama sekali tidak melakukannya dan plugin pun tidak akan berjalan sesuai dengan yang diharapkan. Sebenarnya dalam banyak kasus hal ini bisa diatasi dengan mendeaktifkan plugin dan kemudian mengaktifkannya kembali setelah proses upgarde selesai.
• Adalah tidak mungkin bagi author plugin untuk memberi instruksi proses upgrade yg spesifik. Kadang petunjuk2 ini menjadi penting untuk mempertahankan data yang telah ada atau membuat seluruh proses bekerja dengan baik….lebih lanjut sy mengetahui adanya plugin tertentu yang lebih memilih menyimpan data pd file daripada di dalam database (sebenarnya ini bad design namun tetap saja sebuah kenyataan)
• Apabila ternyata plugin terletak pada root folder plugin dan bukannya pada direktori plugin itu maka automatic upgrade akan mengubah lokasinya ke root folder plugin. For example say you have a plugin named myfunplugin.php and it’s located at ../wp-content/plugins/myfunplugin.php - after automatic upgrade does it stuff the plugin will now be located at ../wp-content/plugins/myfunplugin/myfunplugin.php. This could be a breaker for any plugin that has functions referencing the original location of the plugin.
• Ada skenario yg sedang penulis belum coba yaitu apakah yang akan terjadi saat sebuah plugin mengalami perubahan struktur dari satu versi ke versi yg lain.

Sumber Asli : Be careful using the Automatic Plugins upgrades in WordPress 2.5